2月8日,资源化学教育部重点实验室赵宝国教授团队在仿生羰基催化不对称 Michael加成反应中取得进展,相关成果以“Enantioselective Synthesis of Pyroglutamic Acid Esters from Glycinate via Carbonyl Catalysis.”为题发表在《Angewandte Chemie International Edition》上。论文第一作者是我院硕士研究生马继国同学,由我校赵宝国教授和中科院上海有机化学研究所丁奎岭院士共同指导。
仿生催化是学习酶的催化化学,具有环境友好、条件温和、反应高效等优点。赵宝国教授团队利用自主发展的手性吡哆醛催化剂首次实现了甘氨酸酯的仿生不对称Michael加成反应,一步实现具有高生物活性的手性焦谷氨酸及其衍生物的合成。该反应产率较好、对映选择性优秀、原子经济性好,所得产物手性焦谷氨酸酯广泛存在于天然产物和药物分子中,是一类重要化合物。产物还可以经过简单转化合成治疗阿尔茨海默症的药物(S)-Rolipram。该研究突破了需要多步反应才能构建手性焦谷氨酸酯的传统方法,也展示了辅酶维生素B6核心骨架的强大催化性能。
该研究工作得到了国家自然科学基金、中国科学院基金、上海市教委、上海市科委、上海绿色能源化工工程技术研究中心的资金支持。